蔡健雅在出道前(1996年)曾参与音乐剧Hot Pants演出。1997年在新加坡由其经纪公司Music & Movement旗下的Yellow Music发行英语专辑《Bored》而正式出道，其中〈Ashes〉由许茹芸于1998年翻唱为〈Ending〉，并收录于《我依然爱你》专辑，算是华语流行音乐界首度曝光之作。1999年将国语唱片签约于宝丽金唱片旗下，并推出首张国语同名专辑《蔡健雅》。由于宝丽金唱片的政策，在该专辑第一波主打〈呼吸〉MV中，完全看不见蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像屏幕保护程式一般的流动文字，其目的为让观众专注于她的歌声。而第一张唱片以“女伍佰”做为吸引歌迷的话题，似乎并未见效，因而在之后的唱片宣传中就没有使用此一称呼。同年，蔡健雅在新加坡发行第二张英语专辑《Luck》，其中包括由陶喆亲手替她制做的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因宝丽金唱片并入环球唱片旗下，因此《记念》及之后的唱片皆由台湾环球唱片发行。在此一专辑中，蔡健雅以〈记念〉一曲成功打响在台湾市场的知名度，唱片销售量也水涨船高，该曲并请来演出《黑暗之光》的范植伟做为MV男主角。同年入围台湾第11届金曲奖最佳新人奖；参加新加坡“Ready for the World”活动；替电影《Chicken Rice War 鸡缘巧合》谱写主题曲，并在该电影演出。2001年推出《I Do Believe 相信》专辑，受到台湾“三○八”条款的影响，造成无法在电视上播放MV宣传的状况，因此并没有卖的很好。[1]同年在新加坡参与“Love Is the Answer”慈善计划，翻唱〈True Colours〉并收录于该计划发行的同名专辑中；担任新加坡国庆年度主题曲演唱，并配合推出《Where I Belong 属于》单曲。年底发行《默契》新歌加精选，因先前唱片销量不佳而结束和环球唱片的发行合约。

专辑 & 单曲 目录：
蔡健雅 - Bored
蔡健雅 - Cherished 割愛 - Single
蔡健雅 - Goodbye & Hello
蔡健雅 - I Do Believe
蔡健雅 - Just Say So
蔡健雅 - Luck
蔡健雅 - My Space Live Concert
蔡健雅 - Nightglow (崩壞3印象曲) - Single
蔡健雅 - T-Time 新歌+精選
蔡健雅 - Tanya
蔡健雅 - 停格 - Single
蔡健雅 - 呼吸
蔡健雅 - 天使與魔鬼的對話
蔡健雅 - 失語者
蔡健雅 - 我要給世界最悠長的濕吻
蔡健雅 - 紫 - Single
蔡健雅 - 若你碰到他
蔡健雅 - 記念
蔡健雅 - 說到愛
蔡健雅 - 陌生人
蔡健雅 - 雙棲動物
蔡健雅 - 默契 新歌+精選
https://itunes.apple.com/tw/artist/蔡健雅/387313548